Il territorio reggellese è stato abitato fin dall’antichità. Le prime testimonianze scritte risalgono al X e XI sec. Inizialmente chiamato Castelvecchio di Cascia, Reggello nasce come luogo di mercato tra la via del Casentino e la Cassia vetus (attualmente chiamata strada dei Setteponti). Solo nel 1773 grazie ad un provvedimento legislativo del Granduca Leopoldo si ha la nascita della comunità di Reggello.

Al plebiscito del 1860 per l’annessone della Toscana al Regno di Sardegna i “sì” non ottennero la maggioranza degli aventi diritto (971 su un totale di 2899), con un astensionismo da record, sintomo dell’opposizione all’annessione.

Durante la seconda guerra mondiale, Reggello fu uno dei comuni della Toscana designati a luogo di internamento libero per ebrei, cittadini stranieri e dissidenti politici. Nel 1943 vi risultano confinate a domicilio coatto 5 persone: due giovani slavi accusati di attività anti-italiane, due cittadini inglesi (padre e figlia) e un ebreo apolide, Haim Rosenfeld, il quale arrestato il 30 novembre 1934 morirà ad Auschwitz. Altri ebrei erano giunti a Reggello dopo l’8 settembre 1943: i diversi nuclei familiari della famiglia Calò (una dozzina di persone in tutto, da Arezzo, Livorno e Roma) si erano radunati nella loro villa di campagna in località Cascia di Reggello. Giunto anche per loro l’ordine di arresto l’11 marzo 1944, il maresciallo dei carabinieri li avvertì in anticipo perché fuggissero. Così fecero tutti, tranne Carolina Lambrosio, moglie di Eugenio Calò, la quale, incinta e con tre bambini piccoli, non se la sentì di darsi alla latitanza. Fu così accompagnata al campo di internamento di Bagno a Ripoli, convinta nelle sue condizioni di non correre rischi di deportazione. Cosa che invece avvenne per lei e per i propri figli con il trasferimento a Fossoli e la morte ad Auschwitz nel maggio 1944.

Lo stemma comunale, in uso dal XVIII secolo, è stato formalmente riconosciuto con decreto del capo del governo del 20 febbraio 1935. Secondo la tradizione: l’orso era il simbolo della lega di Cascia, raggruppamento che comprendeva numerosi territori, per lo più di aree montuose e boscose; la sfera con la croce rossa indica la dipendenza dal popolo di Firenze e l’albero rappresenta probabilmente il borgo di Leccio.

Il gonfalone, concesso con regio decreto del 21 dicembre 1936, è un drappo di azzurro.