Le prime testimonianze dell’abitato di Pontassieve risalgono al medioevo quando la repubblica fiorentina costruì il castello di Sant’Angelo sulla vie di collegamento con la Romagna e il Casentino. La costruzione del ponte mediceo sul fiume Sieve determinò successivamente il nuovo nome della località. Fu un importante centro agricolo, soprattutto vinicolo e sede di mercato fino alla fine dell’Ottocento primi anni del Novecento. In questi anni la costruzione delle linee ferroviarie Firenze-Arezzo prima e Firenze-Borgo San Lorenzo poi permisero lo sviluppo di Pontassieve anche come polo industriale con la creazione delle importanti officine ferroviarie delle FS (adesso parzialmente in disuso), cantine vinicole, vetrerie (convertite in centro commerciale) e cementifici (in semi disuso). Durante la seconda guerra mondiale il nodo ferroviario e l’abitato adiacente furono ripetutamente bombardati dall’aviazione alleata. L’8 giugno 1944 i tedeschi giustiziarono 14 civili in località Pievecchia. La ricostruzione operata nel dopoguerra vide la rinascita di Pontassieve come principale centro della Valdisieve che primeggia per la produzione di artigianato di qualità, tra cui il settore della pelletteria.

Lo stemma era stato adottato dopo il 1773, quando venne istituita la nuova comunità di Pontassieve comprendente i territori di Monteloro e Diacceto, ed è stato in seguito riconosciuto con decreto del capo del governo del 24 ottobre 1928.

Il castello ricorda sia quello dell’antica Filicaja che quello di Sant’Angelo; la croce rossa in campo d’argento è simbolo del Popolo di Firenze.

Il gonfalone è un drappo di rosso.