Pelago, per la sua collocazione geografica, fu popolata fin dalla preistoria e, nelle epoche successive, non mancarono di stabilirvisi prima gli etruschi e poi i romani. Nel medioevo la morfologia del terreno fu un luogo naturale per lo sviluppo di torri, castelli, ville e case coloniche. Lo stesso centro storico di Pelago è sorto attorno al castello dei Conti Guidi (la cui presenza è documentata già nel 1089). In realtà la proprietà del castello era dei Cattanei, probabilmente loro vassalli. Pelago fu successivamente teatro di scontri tra guelfi e ghibellini.

Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 5 febbraio 1988.

Parte dello stemma riprende il blasone della famiglia Cattani da Diacceto (troncato d’oro e di nero, al leone dell’uno all’altro, accollato da un lambello a quattro (o cinque) pendenti di rosso). Le due stelle che accompagnano il castello nel capo rappresentano le comunità di Diacceto e Pelago.

Il gonfalone è un drappo partito di rosso e di bianco.