La storia di Palaia è conosciuta a partire dall’anno 1000 quando il suo castello era posseduto per metà dai vescovi di Lucca, sotto la cui giurisdizione ecclesiastica già da gran pezzo si trovava la popolazione di San Martino a Palaia.

Una pergamena datata 24 luglio 1077 fa riferimento ai due fratelli Ugo e Tegrimo figli di Azzo, i quali ricevevano ad enfiteusi da Anselmo vescovo di Lucca il Castello e pieve di San Gervasio (MEMOR. LUCCH. T. IV. P.II.).

Palaia fu al centro della guerra tra Lucchesi e Pisani già a partire dal 1172.

Al tempo però dell’assedio di Pisa (25 ottobre 1406) tutti i castelli della Val d’Era e delle Colline pisane furono annessi alla Repubblica Fiorentina “che poco dopo promise Palaja, Capannoli, Peccioli, Lajatico, ed altri luoghi compresi in quella comunità, a Giovanni Gambacorti signor di Pisa”. Nel 1431 si riaccese la guerra fra il Comune di Firenze e il duca Visconti di Milano, e Niccolò Piccinino, generale del duca si spinse in Toscana e conquistò anche il castello di Palaia, imprigionandovi il potestà che faceva capo ai Fiorentini.

Il castello di Palaia passò nuovamente sotto la giurisdizione del Comune di Firenze grazie alla pace di Ferrara del 26 aprile 1433. Nell’anno 1495 Palaia passò sotto il dominio dei Pisani.

Palaia fino al novembre dell’anno 1838 fu residenza di un potestà sottoposto al vicariato Regio di Pontedera.

Analogamente a quanto accaduto nella vicina Peccioli, al plebiscito del 1860 per l’annessione della Toscana alla Sardegna i favorevoli ai Savoia raggiunsero la maggioranza dei votanti, ma con una percentuale di favorevoli al regno separato tra le più alte della Toscana (20% per Palaia sul totale dei votanti, 31% per Peccioli).

Lo stemma comunale è costituito da uno scudo azzurro in campo bianco ed azzurro raffigurante un castello con tre torri, il tutto sotto una corona a nove punte, in basso un ramoscello di mirto e un ramoscello di quercia. La blasonatura del gonfalone è costituita da uno stendardo di colore azzurro e bianco a forma rettangolare con tre punte alla base, bordate di frangia argentata con in alto la scritta in lettere dorate “COMUNE DI PALAIA” ed al centro lo stemma del Comune.