ll territorio dell’odierno Comune di Montespertoli ebbe in passato, sicuramente già in epoca etrusca, un ruolo di rilievo per il suo assetto viario che permetteva a Firenze di svolgere i suoi commerci in direzione di Volterra e Siena tramite la Via Volterrana che attraversava praticamente da nord a sud il territorio di Montespertoli e si collegava con la Via Francigena all’altezza di Certaldo.

In un territorio che preserva tracce della presenza etrusca e romana, le prime notizie attendibili dei primi agglomerati urbani risalgono all’XI secolo e riguardano gli insediamenti di San Piero in Mercato e Lucardo. Lentamente tuttavia il borgo di Montespertoli prese il sopravvento per la migliore posizione geografica come luogo di scambio e di mercato e principale centro urbano del territorio.

Gli insediamenti della nobiltà si sono distribuiti fin dall’Alto Medio Evo lungo la strada Volterrana.

Nel 1393 la proprietà del borgo (e di quasi due terzi del territorio) passò dai signori di Montespertoli, un ramo dei Conti Alberti da Mangona, alla famiglia Machiavelli. Nei secoli, le vicende del territorio rimasero legate alla varie famiglie signorili fiorentine che in esso ebbero proprietà agricole (i Machiavelli, gli Acciaioli, i Guicciardini e i Frescobaldi).

Dopo la distruzione del Castello degli Ormanni, possedette numerosi terreni Gugliarello Acciaioli di Brescia e centocinquanta anni dopo, in quello stesso luogo, il 12 settembre 1310, nacque il Niccolò Acciaioli, Gran Siniscalco del Regno Angioino di Napoli.

Gli Acciaioli donarono alla Chiesa di San Lorenzo a Montegufoni opere d’arte di altissima qualità: sull’altare maggiore di questa chiesa è possibile infatti ammirare il Crocifisso realizzato dal pittore fiorentino Taddeo Gaddi alla metà del XIV secolo.

Agli inizi del XVII secolo i beni della famiglia Acciaioli passarono nelle mani degli Usimbardi; alla fine del secolo Donato Acciaioli, discendente di Niccolò, riuscì ad acquisire i beni e i terreni posseduti in antico dai propri avi, dando inizio a un periodo di nuovo splendore per Montegufoni, splendore e prosperità che si prolungarono per tutto il XVIII secolo.

Il paese di Montespertoli, di origine medioevale, ebbe la sua prima chiesa all’interno del Castello dei signori di Montespertoli; la Chiesa di Sant’Andrea fu costruita nell’odierna Piazza Machiavelli solo agli inizi del Cinquecento e riedificata alla metà del secolo scorso dopo le distruzioni subite nella seconda guerra mondiale.

La Pieve di San Pietro in Mercato e il borgo di Lucardo rappresentano i centri più antichi del territorio di Montespertoli, di origine alto medioevale.

La pieve, di chiare forme romaniche, nel corso dei secoli XIV, XV, XVI e XVII fu a capo della omonima Lega, nata dalla unione dei Pivieri di San Piero in Mercato, San Pancrazio e Coeli-Aula, nonché sede del Podestà.

Alla fine del ‘400 l’importante mercato che qui si teneva fu trasferito a Montespertoli e con questo anche la sede della podesteria.

Lucardo era il fulcro di una comitatus di origine longobarda e sede di un importante castello di cui sopravvive ancora oggi l’impianto medievale. Nella vicina chiesa di San Martino e San Giusto si conserva la data di fondazione della primitiva costruzione (1093) e una bella tavola attribuita a Raffaello Botticini con la Madonna e il Bambino in trono tra i SS. Pietro, Martino, Giusto e Giovanni Battista.

Il Santuario di S. Maria della Pace appartenente al Convento di Botinaccio fu costruito nel XVI secolo; ampliato negli anni successivi fino a raggiungere le dimensioni attuali, fu ceduto ai frati dell’Osservanza di San Francesco che rimasero in questo luogo, custodi, fino all’invasione francese avvenuta nel primo decennio del XIX secolo.

Nella Cappella si conservano affreschi eseguiti intorno al 1600.

Il territorio di Montespertoli è costellato di numerose testimonianze dell’architettura medievale che si mostra nei borghi, nelle chiese e nei superstiti castelli di Botinaccio e Poppiano, appartenente fin dalle origini alla famiglia dei Guicciardini.

Alle famiglie nobiliari che avevano possedimenti e dimore a Montespertoli nell’Ottocento e primo Novecento si affiancarono le nuove famiglie della borghesia italiana ed europea: i Sonnino, i Milani e il letterato inglese Osbert Sitwell.

Al plebiscito del 1860 per l’annessione della Toscana alla Sardegna i “sì” non ottennero la maggioranza degli aventi diritto (805 su totale di 2 456), con un astensionismo da record, sintomo dell’opposizione all’annessione.

Attorno al 1840 il livornese Isacco Saul Sonnino acquista a Montespertoli la tenuta che da lui prenderà il nome. Nel 1862 la famiglia Savoia gli conferisce il titolo di Barone come riconoscimento al sostegno per la causa risorgimentale. Le ambizioni della famiglia Sonnino, ricca e di sentimenti liberali, si concentrano sul figlio Sidney Sonnino che segnalatosi come diplomatico già nel luglio 1877 entra a far parte del consiglio comunale di Montespertoli, diventandone poi sindaco dal 1878 al 1882. È solo l’inizio di una lunga e eccezionale carriera politica che in pochi anni lo vedrà più volte ministro e primo ministro del nuovo Regno d’Italia. Per quanto impegnato ai vertici della politica nazionale, Sonnino manterrà sempre il suo seggio di consigliere comunale a Montespertoli fino al suo ritiro nel 1920.

Il 29 luglio 1872 nasce a Montespertoli Amedeo Bassi. Di famiglia modestissima, fin da bambino è avviato al lavoro. Ha però il dono di una voce bellissima che attira l’attenzione di patroni facoltosi che gli permettono di studiare canto e di emergere come uno dei più grandi tenori del periodo, con una sfolgorante carriera in Italia e all’estero che lo porta ed essere una delle voci favorite del repertorio verista italiano. Compositori come Giacomo Puccini, Pietro Mascagni e Ettore Panizza gli affidano la prima esecuzione di loro opere. Amedeo Bassi non dimenticherà mai il suo paese d’origine, dove tornerà più volte accolto trionfalmente dai suoi concittadini. Alla sua morte i suoi eredi doneranno al Comune i suoi cimeli, dal 2014 esposti in un museo a Montespertoli che a lui ha dedicato anche una via, la locale Filarmonica e, dal 2010, un Festival musicale estivo.

Montespertoli fu uno dei primi comuni in Toscana che fece la conoscenza del fanatismo fascista insieme a Firenze e a diverse località nel Mugello e nel Pratese.

Nel 1920 il primo obiettivo dei fascisti fiorentini è proprio il centro agricolo di Montespertoli. Qui i socialisti hanno ottenuto una vittoria schiacciante con il 70% dei consensi nelle elezioni amministrative. Alcuni ex combattenti ed agrari locali si erano messi in contatto con i fascisti fiorentini per la formazione di un fascio locale. A fare da tramite fra i due gruppi era stato Gennaro Abbatemaggio, ex camorrista “pentito”, poi legionario fiumano. Lunedì 11 ottobre, il giorno prima dell’insediamento del nuovo consiglio comunale socialista, Amerigo Dumini, Frullini ed altri due squadristi giungono in avanscoperta a Montespertoli. Formata una squadra di una decina di volontari del posto, vengono sparati colpi di rivoltella a casaccio e spintonati i passanti. I socialisti radunano centinaia di cittadini e lavoratori armati di arnesi da lavoro che si schierano a difesa del municipio mentre, giunta notizia dell’azione fascista, converge verso Montespertoli un camion di 30 squadristi. La mattina del 12 ottobre i carabinieri di Firenze, informati degli accadimenti, intercettano il camion fascista. Altri drappelli delle forze dell’ordine, invece, intervengono a Montespertoli schierandosi fra socialisti e fascisti, a tutela di quest’ultimi. È solo l’arrivo di Gaetano Pilati che permette di evitare ulteriori violenze contro i manifestanti socialisti da parte delle forze dell’ordine.

Il fallimento della spedizione a Montespertoli spinge i fascisti a rivedere la propria organizzazione per rendere più efficaci le proprie scorribande e conquistare maggiore credibilità.

La famiglia di don Lorenzo Milani era proprietaria dal 1914 di una vasta proprietà agricola a Montespertoli, la tenuta di Gigliola, di cui il padre, Albano Milani, era divenuto l’amministratore unico. A Gigliola la famiglia Milani trascorre i momenti liberi, specialmente in occasione del raccolto, della vendemmia e delle feste. Diventa quindi un luogo caro nell’infanzia del piccolo Lorenzo, del fratello Adriano e della sorella Elena. Come proprietari terrieri i Milani godono di uno status privilegiato a Montespertoli e di connessioni e amicizie che – specie negli anni difficili delle persecuzioni razziali e del passaggio del fronte – si riveleranno importanti per la loro stessa vita. A Trecento poi, in una tenuta attigua a quella di Gigliola, abitano dal 1934 gli zii di don Lorenzo (Giorgio Manni e Bianca Weiss) e la cugina Renata. A Gigliola Lorenzo impara a conoscere da vicino le problematiche del mondo contadino, grazie alla frequentazione con i figli dei mezzadri. Il rapporto con Montespertoli si fa ancora più stretto a partire dal 1942 quanto la famiglia Milani si stabilisce più stabilmente a Gigliola per sfuggire ai bombardamenti. E’ a Gigliola che nell’estate del 1943 maturerà la sua decisione di farsi prete. Lorenzo seminarista vive a Gigliola nel giugno-luglio 1944 l’esperienza del passaggio del fronte, un’esperienza che lo segna profondamente per la minaccia delle persecuzioni anti-ebraiche (da cui deve proteggere la madre e i parenti ebrei) ed il coinvolgimento diretto assieme al padre nella fase cruciale dei combattimenti che anche sul territorio montespertolese lasciano una scia di morti e distruzioni. Sarà sempre a Montespertoli che nel dopoguerra don Lorenzo avrà il primo incarico pastorale e aprirà il suo primo dopo-scuola per i ragazzi del luogo, prima del trasferimento a San Donato di Calenzano e quindi a Barbiana .

Sempre durante la seconda guerra mondiale in tre luoghi del territorio montespertolese (castello di Montegufoni, villa Bossi Pucci a Montagnana e villa Guicciardini di Poppiano) furono conservate e salvate numerose opere d’arte provenienti dalle Gallerie degli Uffizi, compresa la Primavera di Botticelli.

Durante la seconda guerra mondiale, nel periodo dell’occupazione tedesca e della Repubblica Sociale Italiana erano presenti a Montespertoli quattro famiglie di origine ebraica: i Sonnino, i Milani (la famiglia di don Lorenzo Milani), i Manni (gli zii di don Lorenzo), e i Pick. I Sonnino, proprietari terrieri discendenti del banchiere ebreo livornese Isacco Saul Sonnino (1893-1878), erano ormai assimilati e non furono quindi toccati direttamente dalle leggi razziali fasciste e dall’Olocausto. I Milani, anch’essi proprietari di una tenuta a Gigliola, erano una famiglia mista con ascendenze ebraiche da parte paterna (Elena Raffalovich era la bisnonna di don Lorenzo) e discendenza diretta da parte materna: la madre di don Lorenzo, Alice Weiss, era un’ebrea triestina. Lorenzo e i suoi fratelli, Adriano ed Elena, poterono ricevere il certificato di arianizzazione grazie ad un battesimo di convenienza la cui data fu opportunamente retrodatata dall’amico parroco della Pieve di San Pietro in Mercato, don Vincenzo Viviani. I Manni (Giorgio Manni e Bianca Weiss, sorella di Alice), proprietari anch’essi di una tenuta a Trecento, furono invece sottoposti a provvedimenti di arresto e sequestro dei loro beni. La loro situazione era particolarmente critica perché essi avevano radunato nella loro villa anche i loro familiari (la figlia Renata e il nipotino Giulio Ballio, oltre ai fratelli e alle sorelle di Giorgio Manni). Si salvarono dall’arresto solo in virtù dell’aiuto ricevuto dal segretario Comunale Tullio Sperduti e dal maresciallo dei carabinieri Carmine Gorgone che favorirono la loro fuga e riuscirono anche a salvaguardare i loro beni grazie alla complicità della popolazione locale e del fattore di Trecento Vincenzo Cardazzo. I Pick alfine furono una famiglia di profughi polacchi giunti a Montespertoli su segnalazione della DELASEM di Firenze. Il parroco, don Giulio Gradassi, li ospiterà nella canonica della Chiesa di San Michele Arcangelo a Castiglioni e per questo nel 1975 sarà uno dei primi italiani insigniti dell’onorificenza dei “giusti tra le nazioni”.

Il borgo e le frazioni di Montespertoli soffrirono seri danni al passaggio del fronte (luglio 1944). Ci furono scontri a fuoco con le truppe alleate e con i partigiani ed eccidi e razzie da parte dell’esercito tedesco in ritirata che causarono la morte di numerosi civili.

Lo stemma è stato riconosciuto con decreto del Capo del Governo dell’8 febbraio 1937.

Il gonfalone, concesso con DPR del 14 maggio 1988, è un drappo partito di azzurro e di bianco.