Il nucleo originario di Montecarlo era il borgo di Vivinaia, antica proprietà dei duchi della Tuscia, che sorgeva alle pendici del colle. Nel 1331 il paese fu devastato dai fiorentini e le autorità lucchesi decisero di rifondare il borgo sulla sommità del colle del Cerruglio, dove sorgeva la fortezza omonima. Nel 1333 il nuovo borgo prese il nome di Montecarlo in onore del futuro imperatore Carlo IV di Lussemburgo, che aveva aiutato Lucca a liberarsi dall’occupazione pisana.

La fortezza del Cerruglio ebbe un ruolo strategico nelle guerre del XIV secolo tra Lucca, Pisa e Firenze e fu da quella rocca che Castruccio Castracani, signore di Lucca, diresse le sue truppe portandole alla vittoria nella battaglia di Altopascio del 1325. La fortezza fu ampliata prima da Paolo Guinigi, signore di Lucca, e successivamente dai fiorentini, specialmente dal governo granducale che, dal 1437, ebbe definitivamente Montecarlo sotto il proprio controllo.

Lo stemma è stato concesso con decreto del presidente della Repubblica del 22 novembre 1984:

Il gonfalone, concesso con lo stesso atto, è un:

È in uso anche una bandiera civica, consistente in un drappo azzurro con quattro segmenti di catena d’argento moventi dagli angoli e uniti al centro da un anello caricato dal leopardo illeonito d’oro, impugnante con la zampa destra la spada d’argento, posta in palo.