In epoca etrusco-romana tutta la Valdinievole doveva essere un luogo per lo più di transito, con alcuni luoghi di sosta sacri, come testimonia un bronzetto del III secolo a.C. di Ercole promachos, trovato nel 1887 a Castelmartini (Larciano) ed oggi al Museo della città e del territorio. Risalgono all’epoca romana alcuni siti archeologici (Villa San Paolo al Pozzarello, di Vaiano e Segalare), alle pendici del Montalbano.

L’insediamento del castello di Monsummano Alto è documentato dal 1260, ma con tutta probabilità esisteva dal secolo precedente, o, secondo alcune considerazioni sulla topologia, all’epoca longobarda. Il castello fu al centro delle lotte tra fiorentini e lucchesi, con la definitiva conquista da parte dei primi nel 1331. La zona pianeggiante era invece paludosa (ne rimane memoria nel vicino padule di Fucecchio), e solo nella seconda metà del XVI secolo, con la costruzione delle varie fattorie e ville granducali nella zona, se ne avviò la bonifica, che permise l’insediamento umano.

La città bassa risale soprattutto al XVII secolo, quando, dopo la miracolosa apparizione della Vergine del 9 giugno 1573, il Granduca Ferdinando I fece avviare la costruzione del Santuario della Madonna della Fontenova (1602-1605) e di altri edifici destinati all’accoglienza dei pellegrini, come l’Osteria dei Pellegrini, oggi sede del Museo della città e del territorio.

Nel corso del XIX secolo Monsummano Terme sviluppò una certa importanza a livello politico e letterario, grazie all’apporto di Ferdinando Martini, la cui ultima dimora è oggi sede del Museo di arte contemporanea e del Novecento, e di Giuseppe Giusti, poeta facente parte della schiera dei “favorevoli all’Italia Unita”, di cui oggi si conserva la casa natale e un monumento commemorativo al centro della piazza a lui dedicata che, particolarmente, rivolge “le spalle” alla chiesa, simboleggiando la sua avversione per il clero.

Al plebiscito del 1860 per l’annessione della Toscana alla Sardegna i “sì” non ottennero la maggioranza degli aventi diritto (708 su totale di 1 674), sintomo dell’opposizione all’annessione.

Nel corso della seconda guerra mondiale, Monsummano fu uno dei comuni toscani designati come luogo di internamento civile per ebrei stranieri. Vi soggiorna per un breve periodo nel 1941 una coppia di ebrei fiumani, prima di essere trasferiti a Montecatini Terme. Dopo l’8 settembre 1943 e la nascita della Repubblica Sociale Italiana, giungono a Monsummano anche altri ebrei, sfollati dalle città a causa dei bombardamenti, ma anche nel tentativo di sfuggire agli arresti e alle deportazioni. Già a primi di novembre 1943 vi vengono arrestati i 6 componenti della famiglia Melli (nonni, genitori e due bambini piccoli) provenienti da Firenze; il 14 febbraio 1944 la stessa sorte tocca al ferrarese Carlo Levi. Fu uno dei nuclei maggiori di ebrei deportati dalla provincia di Pistoia. Nessuno di loro sopravviverà alla prigionia.

Monsummano, oltre che essere stata per tempo al centro di uno dei più importanti distretti calzaturieri italiani (dagli anni venti del Novecento) come Maltagliati Abbigliamento, oggi nella vicina Uzzano; è anche, dal XIX secolo, città termale con due grotte naturali: la Grotta Giusti e la Grotta Parlanti, quest’ultima da poco in fase di rinnovamento in seguito alla chiusura per cessata attività. La città, dopo aver subito un flusso emigratorio con l’avvento del fascismo (quando partì la famiglia di Yves Montand), divenne luogo di immigrazione negli anni 1951-1961, soprattutto dal Sud Italia (Basilicata e Campania), passando rapidamente da 9 708 abitanti (nel 1951) a 11 631 (nel 1961), grazie all’attrazione del settore calzaturiero.

Si ricorda la visita di Monsummano, nel 1969, di David Bowie, che partecipò al Festival Internazionale del Disco, vincendo un premio con la canzone When I Live my Dream – questa è stata la sua prima apparizione in Italia, nel 2019 il parco di Villa Renatico Martini è stato intitolato al Duca Bianco.

Lo stemma di Monsummano Terme, riconosciuto con decreto del capo del governo del 28 febbraio 1930, contiene i simboli semplificati degli antichi territori di Monsummano e Montevettolini, riuniti nel 1775 dal Granduca di Toscana Pietro Leopoldo di Lorena in un nuovo Comune denominato Due Terre. Nell’antico emblema di Monsummano, documentato dal 1332, era raffigurato un monte sostenente una mano aperta a sua volta sormontata da un piccolo giglio di Firenze, ed era accostato da due leoni rampanti addossati; il monte sotto una mano è un’arma parlante (“mons sub manu”). Montevettolini aveva invece un monte accompagnato da una “scuffia”, un berretto di panno che veniva legato sotto il mento con un nastro rosso — unico elemento rimasto dell’antico emblema — in riferimento all’antico nome del paese: Montescuffiano.

Il gonfalone municipale è un drappo di azzurro concesso con regio decreto del 20 gennaio 1930.