Fin dal Medioevo la storia di Greve è legata alla sua piazza principale che ha sempre esercitato la funzione di mercatale. Il borgo era una semplice dipendenza del castello di Montefioralle ma, grazie alla sua posizione – è situato nel punto in cui si incontravano le vie di collegamento tra il Valdarno, la Val di Greve e la via che da Firenze attraverso le Colline del Chianti conduceva nel senese – poté diventare il principale mercatale della zona. La piazza dalla caratteristica forma di triangolo allungato è per gran parte circondata da portici ed al centro è posta la statua dello scultore Romeo Pazzini raffigurante Giovanni da Verrazzano. Uno dei vertici della piazza è occupato dalla chiesa parrocchiale dedicata alla Santa Croce (XIX secolo).

Dal punto di vista storico-amministrativo, prima di entrare nella Provincia di Firenze, Greve faceva parte del vicariato di San Giovanni Valdarno, anche se al confine col vicariato di Certaldo (di cui faceva parte la provincia del Chianti, attualmente tutta compresa nella Provincia di Siena).

Durante la seconda guerra mondiale, Greve in Chianti fu uno dei comuni della Toscana designati a luogo di internamento libero per ebrei stranieri e dissidenti politici. Vi soggiornarono a domicilio coatto per brevi periodi almeno 7 persone: due nuclei familiari slavi i cui congiunti erano accusati di attività anti-italiane, e un ebreo greco, Vittorio Giuseppe Nacamulli. Nel periodo dell’occupazione tedesca e della Repubblica Sociale Italiana, nel corso di un rastrellamento compiuto dalla Banda Carità attorno alla frazione di San Michele, il 3 dicembre 1943 fu arrestato Goffredo Passigli noto imprenditore ebreo fiorentino assieme ai suoi figli Leone e Giuseppe. Deportati, moriranno ad Auschwitz. Con l’avvicinarsi del fronte gli atti di resistenza si moltiplicarono e si ebbero anche feroci atti di rappresaglia sulla popolazione civile, fino alla liberazione il 24 luglio 1944.

La figura nella parte superiore dello stemma, adottato dopo il 1860, fa probabilmente riferimento alla corporazione dell’Arte della Lana di Firenze (che aveva come emblema l’agnello pasquale) o all’allevamento di ovini della zona. Il troncato d’oro e d’azzurro riprende il blasone degli Adimari di Firenze, padroni del castello di Cintoia.

Il gonfalone è un drappo di azzurro.