Dal recupero di manufatti litici in alcune zone del territorio comunale di Empoli, si deduce che ci sia stata una frequentazione umana già nel Paleolitico Medio e Paleolitico Superiore.

Attestata anche la presenza stabile etrusca grazie al recupero di frammenti ceramici riferibili a questa cultura in varie zone del territorio comunale.

Gli scavi archeologici effettuati nel centro storico di Empoli hanno invece indicato che un centro abitato, razionalmente organizzato, era presente almeno dalla tarda età repubblicana romana (se non addirittura da secoli prima), fino al IV secolo d.C. e oltre (forse fino al VI secolo d.C.); l’alta produttività agricola della piana intorno a Empoli, a quel tempo organizzata da un’organica centuriazione, portò all’intensificarsi del commercio fluviale oltre che sulla direttrice del Valdarno anche su quella della Valdelsa ragion per cui, tra la fine del I secolo d.C. e gli inizi del II secolo d.C. il centro romano divenne anche produttore ed esportatore di vino contenuto in anfore anch’esse prodotte in loco. (Anfora tipo Empoli/Ostia IV).

Ancora oggi in alcuni particolari della disposizione delle strade vicinali e dei fossi della zona si può riconoscere l’organizzazione della piana secondo centuriazioni riferibili ai Romani anche se una prima bonifica della zona di Empoli potrebbe risalire addirittura al periodo etrusco.

Nella Tavola Peutingeriana del IV secolo d.C., Empoli è indicata, con il nome In Portu, come porto fluviale lungo la via Quinctia che da Fiesole e Firenze portava a Pisa. Ad Empoli si incrociava anche la via Salaiola, che proveniva da Volterra ed era utilizzata per il trasporto del sale proveniente da quella città.

Dal secolo VIII d.C. andò costituendosi intorno al castello come cittadina. Divenne parte dei possedimenti dei conti Guidi nel 1119. Nel 1182 entrò a far parte dei domini del comune di Firenze. Nel 1260 il trionfo del partito ghibellino a Firenze e in Toscana grazie alla battaglia di Montaperti portò al famoso congresso di Empoli nel quale Farinata degli Uberti si oppose alla distruzione di Firenze e alla dispersione dei suoi abitanti nella piana di Empoli (Dante, inf, X).

Divenuta Empoli un’importante città fortificata già dal XIII secolo, fu ripetutamente attaccata negli anni intorno al 1315 da Castruccio Castracani che poté soltanto devastarne le campagne senza riuscire ad espugnarla. Solo nel 1530 la città cadde per un presunto tradimento interno/accordo col nemico dopo un lungo assedio da parte delle truppe imperiali spagnole di Carlo V. Le truppe imperiali però, grazie alla difesa organizzata da Francesco Ferrucci e guidata da Tinto da Battifolle, non erano state in grado di espugnare il castello ma l’allontanamento del primo verso Volterra e la morte del secondo durante un attacco spagnolo furono il drammatico prologo all’espugnazione e al seguente saccheggio che praticamente decise la sorte della Repubblica fiorentina. Questo avvenimento è immortalato nell’affresco del pittore fiammingo Giovanni Stradano o Stradanus nella sala di Clemente VII in Palazzo della Signoria a Firenze.

Un altro avvenimento da segnalare nella storia di Empoli accade durante la seconda guerra mondiale. Tra 1943 e 1944 il corso del fiume Arno, e quindi anche l’area empolese, fu scenario del fronte italiano del conflitto dove si fronteggiavano gli Alleati (indiani, britannici, sudafricani e americani) in avanzata e i tedeschi in ritirata. Durante questi mesi la città subì un violento rastrellamento da parte dei nazisti. Il 24 luglio 1944 trenta persone vennero tolte alle loro famiglie e, di queste, 29 fucilate nella piazza che oggi porta il nome della strage (l’allora Piazza Ferrucci), solo Arturo Passerotti riuscì a scappare. Oltre a questi fatti, altri episodi, sempre nello stesso periodo, caratterizzarono la vita empolese di quel tempo. Infatti, l’otto marzo 1944, 597 persone, prelevate nel circondario empolese e in altre zone dell’Italia (precisamente 117 da Prato, 86 da Firenze, 100 da Torino, 105 da Milano, 50 da Empoli, 21 da Montelupo, 11 da Capraia e Limite, 6 da Cerreto Guidi, 6 da Vinci, 95 da altri comuni) vennero stipate nel famigerato TRASPORTO BESTIAME N° 32, partirono da Santa Maria Novella e giunsero a Mauthausen l’undici marzo dello stesso anno. Solo una decina di persone ritornarono a casa e oggi, in memoria di questi avvenimenti, molte scuole partecipano al “Percorso della Memoria”, istituito dal Comune, che prevede per gli studenti di 13-16 anni di fare un pellegrinaggio ai campi di concentramento più significativi, quali Gusen, con cui, tra l’altro, Empoli è gemellata, Mauthausen, Harteim, Ebensee e la Risiera di San Sabba a Trieste. Tra i deportati al campo di Gusen c’era anche Carlo Castellani, preso al posto del padre, alla cui memoria è intestato lo stadio comunale.

Alle deportazione nazifasciste si aggiunsero le vittime dei bombardamenti americani. Domenica 26 dicembre 1943, trentasei bombardieri statunitensi decollati dalla base sarda di Decimomannu sganciarono più di 210 ordigni che causarono la morte di oltre cento civili, prevalentemente residenti nel quartiere di Cascine.

La città fu poi liberata dai nazifascisti da un battaglione di combattenti maori neozelandesi il 13 agosto 1944.

In data 16 dicembre 1927 avvenne la Decretazione di Empoli a Città, ciò fu comunicato al Podestà con lettera n. 6635 del 31 ottobre 1927 della Consulta araldica della Presidenza del Consiglio dei ministri, con la quale in data 23 ottobre 1927 il Capo del Governo aveva sottoposto alla firma del Re il decreto con cui questo Comune era stato elevato a Città, invitando contestualmente ad espletare presso la detta Presidenza le pratiche necessarie per ottenere il riconoscimento dello stemma civico e la concessione di un gonfalone.

Nella stessa decisione adottata dal Podestà a suo Verbale nº 169 del 17 dicembre 1927 egli approvava di inoltrare la domanda al Capo del Governo, Presidente della Consulta araldica, per ottenere il riconoscimento dello stemma civico e la concessione di un gonfalone conformi ai bozzetti attualmente in uso dal Comune e di cui si riporta trascrizione estratta dallo predetto verbale nº 169: “visti i bozzetti a colori riproducenti il Gonfalone e lo stemma del Comune, il quale ha nella parte superiore la facciata dell’antica Pieve, e nella parte inferiore i due stemmi di Monterappoli (una vite con grappoli piantata su 6 monticelli) e di Pontorme (un ponte a due archi fiancheggiato da una torretta merlata, con dall’altra parte l’immagine di S. Michele Arcangelo, patrono del Castello): quale stemma a 3 reparti ebbe origine in seguito al Rescritto di Pietro Leopoldo del 24 maggio 1774 che riunì Empoli, Monterappoli e Pontorme ed è sormontato dalla corona comitale, in quanto Empoli fu terra sotto la giurisdizione dei Conti Guidi”.

Vi sono alcune differenze tra l’antico Sigillo della Lega di Empoli e quello approvato dalla riforma leopoldina in particolare riguardanti il comune di Pontorme: storicamente raffigurante l’antica loggia (non chiaro se del Bargello o della chiesa) con la torre merlata, mentre attualmente vi è il ponte a due archi (che poi divenne ad un’arcata, esistito fino alla seconda guerra mondiale).

Lo stemma è stato approvato con decreto del capo del governo del 6 luglio 1928.

Il gonfalone è un drappo di azzurro.