Risale al periodo della dominazione romana la costruzione di castra, cioè terre munite di fortificazioni, tra queste Castrum Leonis (“Castello del Leone”). Al tempo fu tenuto in gran conto per la sua posizione di controllo sulla via che conduceva al passo di San Pellegrino, uno dei più facili passaggi dell’Appennino. A causa della sua posizione strategica, il Castello del Leone ebbe un passato molto tormentato e spesso fu costretto a difendersi dai numerosi assedi. Il primo, da parte dei lucchesi, nel 1170 provocò molti danni. La resa impegnò Lucca alla ricostruzione ed alla elevazione a sede di Vicaria, ma Castiglione si fece promotore di una lega di comuni garfagnini contro la stessa repubblica.

All’inizio del 1200 l’Imperatore Ottone pose nuovamente Lucca alle dipendenze dell’Impero, sciogliendo i Comuni della lucchesia dal giuramento di fedeltà fatto alcuni anni prima alla città. Il castello, distrutto nel 1226, fu ricostruito nel 1230. Lucca ottenne dall’Imperatore Federico II l’Investitura imperiale sulla Garfagnana, per amministrare la quale la suddivise in Vicarie e Castiglione Garfagnana diventò la più importante Vicaria della Valle del Serchio.

Intorno al 1310 Arrigo IV di Lussemburgo insediò a Lucca Spinetta il Grande e alcune terre della Vicaria di Castiglione furono inserite nella Vicaria di Camporgiano (data in feudo allo Spinetta). Dopo essere passata sotto dominio pisano, l’8 aprile 1369 Lucca, dopo aver pagato centomila fiorini d’oro a Carlo IV, riconquistò la sua libertà e le sue terre. Il 10 marzo 1371 nel castello di Castiglione fu firmata la pace fra Lucca e gli Antelminelli e altri nobili garfagnini, e Lucca, rientrata in possesso di Castiglione nel 1371, la fortificò con una cinta muraria più robusta e con una serie di torrioni.

Nel XV secolo Lucca guidata da Paolo Guinigi, si ritrovò a guerreggiar nuovamente con Firenze, i fiorentini stabilitisi ormai a Barga cercarono nuovamente di impadronirsi della Garfagnana, ma questa volta molte terre garfagnine per sfuggire ai continui saccheggi e scontri armati fra le due fazioni, chiesero protezione al Marchese di Ferrara Niccolò III d’Este, i fiorentini in Castiglione (restato fedele a Lucca) videro una facile preda e nel 1429 con un’armata di 150 cavalieri e altrettanti pedoni lo posero sotto assedio, i castiglionesi per nulla intimoriti opposero una forte resistenza e i fiorentini accortesi dell’impossibilità di entrare nel castello furono costretti a inviare dei rinforzi, corse in loro aiuto Bernardino Ubaldino della Carda, padre del Duca d’Urbino che con 2000 pedoni e 800 cavalieri giunse sotto le mura di Castiglione, ma per un gioco del destino quando tutto era pronto per la battaglia, a Lucca una congiura ordita da Pietro Cenami e Lorenzo Buonvisi, pose fine alla Signoria di Paolo Guinigi, ai castiglionesi saputo dell’accaduto per evitare il peggio, non rimase altro che arrendersi e giurar fedeltà ai nuovi padroni. Nel XV secolo Castiglione fu dominata per un breve periodo dai fiorentini, ma a seguito della pace stipulata tra Milano (alleata di Lucca) e Venezia (alleata di Firenze), nel 1433 ritornò sotto il controllo lucchese.

Tra il XV e il XVIII secolo l’importanza strategica di Castiglione si accrebbe notevolmente. La Garfagnana e la vicina Lunigiana infatti si trovarono divise tra vari stati con la presenza di enclaves e confini sinuosi e frastagliati. Castiglione rimase un territorio della Repubblica di Lucca completamente circondato dal Ducato di Ferrara (poi Ducato di Modena). Per spiegare la maggiore importanza di Castiglione rispetto ad altre pur notabili terre lucchesi in Garfagnana e Lunigiana (Montignoso, Minucciano, Gallicano) basti ricordare come Castiglione controllasse la più importante strada attraverso la quale gli Estensi avrebbero potuto inviare truppe e rifornimenti in Val di Serchio; il mantenimento di Castiglione fu dunque fondamentale per la Repubblica, la quale investì ingenti somme nel potenziamento delle fortificazioni. Castiglione, inoltre, controllava anche il valico di San Pellegrino in Alpe, sito importante anche sotto il profilo religioso e conteso per secoli tra lucchesi, modenesi e reggiani.

Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 1º agosto 1995.

Il leone dello stemma deriva da un antico sigillo che richiama il nome Castrum Leonis, ed è sovrapposto alla balzana bianca e rossa emblema di Lucca a sottolineare la fedeltà a quella città.

Il gonfalone è un drappo troncato d’argento e di rosso.