Castelfranco nel Valdarno di Sotto, oggi Castelfranco di Sotto, è divenuto borgo cinto di mura nella prima metà del secolo XIII. Agli inizi del XII secolo, dopo la morte dell’ultimo dei Conti Cadolingi di Fucecchio che vi esercitavano potere feudale, il territorio era passato sotto il dominio di Lucca.

Quattro piccoli villaggi, descritti dal canonico Giovanni Franceschini nelle sue cronache del 1789, già esistenti fra l’Arno e l’Usciana intorno all’anno 1000, nel lungo periodo di continue lotte fra Guelfi e Ghibellini e fra le città di Pisa, Lucca e Firenze, si trovavano esposti a continue scorrerie delle fazioni opposte e gli abitanti decisero di riunirsi in un sito fortificato più sicuro. Aiutati in ciò dalla città di Lucca che aveva interesse ad avere una piazzaforte in questa terra di confine e si adoprò perché fosse ben guarnita di abitanti, affrancando di gravami fiscali chi andasse ad abitarvi.

Di qui il nome di Castelfranco. Il borgo, cinto allora da mura possenti con sedici torri, conserva ancora la tipica struttura castrese romana con due strade principali che si incrociano al centro e conducono alle quattro porte delimitando i quartieri che hanno misure uniformi. Le porte ricordano i quattro villaggi e i Santi titolari delle loro chiese che allora dipendevano dalla Pieve di S. Maria a Monte:

Nella seconda metà del XIII e primi decenni del XIV secolo, condottieri ghibellini famosi come il Conte Guido Novello, Uguccione della Faggiola e Castruccio Castracani, guerreggiarono spesso nel Valdarno e Castelfranco, come negli altri borghi vicini, subì assedi e distruzioni. Durante quel periodo si rese volontariamente e alternativamente soggetto a Pisa e Lucca, con precise capitolazioni di diritti e obblighi che evidenziano la sua importanza logistica e militare e fanno intendere che già si erano dati particolari statuti e acquisito una certa autonomia nel governarsi. Lo prova anche il fatto che partecipò con un proprio rappresentante, Bartolomeo di Gheruccio, all’incontro promosso da re Roberto di Napoli per riportare la pace tra i Guelfi e Ghibellini toscani.

Nel 1330 dopo la morte di Castruccio, si consolidò in Toscana, la potenza di Firenze e Castelfranco, come gli altri centri del Valdarno di Sotto, decise di soggettarsi a questa città inviando i suoi due Sindaci a trattare condizioni che furono vantaggiose per il borgo. Castelfranco fu patria di personaggi famosi nelle arti militari, come alcuni componenti delle famiglie Guerrazzi e Novelli, in virtù e dottrina come il beato Gherardo e fra Felice di Gherardo Casini, in scienze giuridiche sempre delle famiglie eminenti Guerrazzi, Ferretti e Dati. Può vantare anche artisti di chiara fama come Antonio Novelli scultore del XVII secolo e Antonio Puccinelli pittore del XIX secolo.

Nel 1839 Castelfranco diviene Podesteria di prima classe con giurisdizione sui Comuni di S. Croce, S. Maria a Monte e Montecalvoli.

Nel 1848 fu sede di Pretura e fino al 1866 anche di Mandamento.

Nel 1860 gli abitanti di Castelfranco si pronunciarono compatti per l’Unità d’Italia con 891 voti a favore e 19 contrari.

Nel 1912 venne ad ampliarsi il suo territorio e aumentò notevolmente la sua popolazione per l’aggregazione volontaria di una parte della Parrocchia di Orentano già soggetta al Comune di S. Croce. Nel 1925 Castelfranco entra nella Provincia di Pisa, lasciando quella di Firenze.

Negli anni 1960 le poche parti rimanenti dello storico muro che circondava il centro storico vennero abbattute. Dagli anni settanta il comune ha avuto una crescita economica e industriale anche grazie all’ampliamento (specie negli anni 1990) della zona industriale. Oggi del Medioevo, rimangono le tre torri (più una non più visibile) che indicano le contrade e i sottopassaggi, sparsi nel centro cittadino.

Lo stemma e il gonfalone sono stati riconosciuti con DCG del 9 dicembre 1930.