L’origine di Capannoli sembra risalire al periodo longobardo, come testimoniano dei documenti dell’archivio arcivescovile di Lucca sotto gli anni 843 e 1051.

Nell’anno 843 Capannoli viene menzionata in un documento in cui Eriprando I degli Aldobrandeschi permutava con il vescovo di Lucca cinque “petie de terra” in cambio di un grande appezzamento di terra.

Nel documento datato 1051 si ritrova invece una promessa fatta dal vescovo lucchese Giovanni ai fratelli Ugo e Teudicio figli del conte Teudici Della Gherardesca “…di non fare alcuna composizione senza loro consenso con il C. Guido, figlio del fu conte Teudici, zio dei sunnominati (Actum infra castello illo qui dicitur Rustica prope Castello veclo de Capannule)“.

Come testimoniato da Ludovico Antonio Muratori, intorno all’anno mille diversi ricchi possidenti di origine longobarda dominavano nei dintorni di Capannoli. Uno di questi fu il marchese Alberto figlio del marchese Opizzo di Casalmaggiore che, nel 1061, fece un atto di donazione a favore della Badia di Poggibonsi, alla quale lasciò vari possedimenti e giuspadronati ereditati dal padre nei contadi di Lucca, di Pisa e di Volterra, tra cui risultano anche le proprietà di Capannoli, Forcoli, Peccioli e Cesano.

La fondazione del borgo di Capannoli avvenne in epoca medievale sotto la giurisdizione dei Conti Della Gherardesca, i quali eressero un castello attorno al quale iniziò a formarsi la comunità di Capannoli, che sorge lungo la direttrice medio-collinare che attraverso Volterra congiunge la Valdera con il Valdarno. Il 14 giugno 1099 per volere della Contessa Matilde di Canossa una parte del castello dei conti della Gherardesca posto “infra Comitatum Lucense, prope Camullianum”, fu ceduto a Rangerio Vescovo di Lucca con la facoltà di tenerla “imperandi…inquirendi, requirendi, causas exinde agendi, querimoniam facendi, responsum retolendi, finem ponendi”. Ciononostante, intorno alla fine del XII secolo la dinastia dei Della Gherardesca ritornò a dominare Capannoli con Ugolino III.

Nel XIII e XIV secolo vi ebbero signoria i Gambacorti e la Repubblica pisana; nel 1406 passò a Firenze. Nel 1420 statuti speciali dettati dai fiorentini trattano della conservazione e del restauro delle mura del castello, ancora oggi infatti il punto più alto del paese porta il nome di Castello.

I nuclei abitativi di Santo Pietro e Solaia furono territori autonomi fino alla riforma comunitativa del 1776, quando vennero inclusi nella comunità di Capannoli.

Il periodo della dominazione lorenese venne interrotta dall’invasione delle truppe francesi guidate da Napoleone Bonaparte, che rimasero stanziate sul territorio di Capannoli fino al 1814, anno in cui il Congresso di Vienna assegnò la città al Granducato di Toscana.

Nel 1834 a Capannoli così come in tutta la Valdera scoppiò un’epidemia di colera che causò molte vittime nella popolazione fino al maggio 1855.

Nel 1861 Capannoli venne annessa al Regno d’Italia ad opera del Re Vittorio Emanuele II di Savoia. A partire dalla metà del secolo scorso Capannoli, ha avuto delle trasformazioni nell’impianto urbanistico. Tutto questo spiega la naturale saturazione delle aree lungo la principale direttrice di sviluppo (Via Volterrana) e delle aree immediatamente limitrofe (Via di Solaia).

Lo stemma e il gonfalone sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica del 6 aprile 1987.

Il gonfalone è costituito da un drappo di colore azzurro ornato di ricami d’argento e caricato dello stemma comunale con la iscrizione centrata in argento. L’antica bandiera di questo comune era costituita da un drappo azzurro sul quale risaltava uno scudo dello stesso colore, attraversato da una banda d’oro delimitante una stella azzurra.