Scavando nel sottosuolo di Montopoli in Val d’Arno sono stati rinvenuti materiali che parlano di insediamenti umani molto antichi, del periodo etrusco e romano. In particolare, il materiale etrusco recuperato nel territorio comunale è stato datato al III secolo a.C. e presenta caratteristiche analoghe a ritrovamenti tipici dell’area di Volterra. È presumibile che già prima del medioevo l’area della cosiddetta “rocca” e la parte più alta del poggio fossero abitate.

I documenti storici parlano per la prima volta del castello di Montopoli nel 1017. Il Vescovo di Lucca, signore del territorio, lo fece costruire per dare scampo dalla minaccia dei barbari agli abitanti del borgo della pieve di Mosciano, che si trovava in riva al piccolo fiume Chiecina. Quando un messaggero impaurito e trafelato annunciava l’arrivo degli Ungari o degli Avari, l’unica possibilità di salvezza per chi viveva in pianura era afferrare quel poco che poteva portare con sé e correre in alto, fra mura robuste, in cui potesse difendersi a lungo: fino all’arrivo dell’esercito amico oppure fino a vedere il nemico andarsene, stanco di un inutile assedio. E tanto frequenti erano le scorrerie e gli assedi che il Vescovo fece trasferire quella gente a Montopoli, nel castello, che fu più avanti definito “insigne” dal Boccaccio per la potenza delle sue difese.

Il castello di Montopoli conservò grande importanza strategica per quasi tutta l’epoca medioevale. Restò sotto la giurisdizione del vescovo di Lucca fino al 1162, quando fu assegnato dall’imperatore Federico di Svevia alla fedele Pisa ghibellina. Lucca, nemica atavica di Pisa, non accettò lo smacco e si alleò con Firenze, astro nascente della politica toscana. Montopoli si trovò quindi al centro di ripetute e aspre contese tra Pisa e Firenze; Nel 1222 l’esercito fiorentino affrontò quello pisano a Castel del Bosco e lo sconfisse pesantemente, lasciando molti morti sul campo e facendo 1200 prigionieri. Fu imposta a Pisa la restituzione del castello al vescovo lucchese, ma i pisani quindici anni più tardi lo riconquistarono. Ciò determinò un nuovo intervento dell’esercito fiorentino, che nella battaglia di Pontedera inflisse ai pisani una nuova, dura sconfitta nel 1259. Nel 1274 Giovanni Visconti, giudice di Gallura, potente cittadino guelfo pisano, dopo essersi alleato con fiorentini e lucchesi, pose l’assedio a Montopoli costringendo gli abitanti a venire a patti con lui e diventando il signore del Castello. Questa alternanza fra la dominazione Pisana e Fiorentina durò fino al 1349, quando Montopoli si sottomise volontariamente a Firenze, che ne fece sede di un proprio vicariato e di una guarnigione stabile, che si oppose vittoriosamente a nuovi tentativi di conquista, fra cui l’assalto di Castruccio Castracani nel 1328 e la battaglia di San Romano del 1432.

Dopo il 1492 Montopoli è coinvolta nelle alterne vicende della discesa in Italia dei francesi di Carlo VIII, della Repubblica fiorentina, della restaurazione dei Medici. Il principale filo conduttore per la storia del castello in questo periodo continua ad essere il coinvolgimento nella zuffa mai domata fra Firenze e Pisa, che si traduceva anche in colpi di mano ricorrenti, inferti e ricevuti nel circondario più prossimo. Dopo le invasioni spagnole in Italia nel 500, Montopoli si trovò ad affrontare nuove e tremende lotte contro le spaventose epidemie di peste che facevano strage della popolazione riducendola fino a un terzo di quella preesistente. Un succedersi di carestie e pestilenze turbò gravemente il castello anche nel ‘600. Dal 1622 Montopoli passò sotto la nuova Diocesi di San Miniato. Con l’estinzione dei Medici, Montopoli passò nel 1737 sotto il dominio dei Lorena, dove vide un rifiorire dell’agricoltura, delle industrie e dei commerci. Montopoli affrontò quindi la calata delle truppe di Napoleone, che provocò non piccoli disastri, ma d’altro canto divulgò le nuove idee che avrebbero improntato la storia più recente. Dopo di che Montopoli seguì le sorti del Granducato di Toscana e poi dell’Italia costruita nel Risorgimento.

L’800 e la prima parte del ‘900 videro i montopolesi all’opera per impiegare al meglio le risorse naturali, e intenti a sviluppare la propria inclinazione all’artigianato e al nascere delle prime industrie “moderne”. La vocazione agricola è ancora fondamentale, e le antiche case nobili del Castello vengono trasformate e modernizzate per fungere da abitazione e ufficio per i proprietari terrieri e i professionisti. Molti vecchi palazzi divennero residenze per la villeggiatura di persone di varia provenienza, attirati dalla serenità della campagna, dal clima salutare e dalle acque minerali di cui era dotato il territorio. Si veniva così progressivamente disfacendo il Castello Insigne, che subì il suo danno più recente dagli eventi della seconda guerra mondiale, quando fu abbattuta l’alta torre della rocca di Montopoli.

Nel 2007, per Regio decreto n.716 del 1943 e dall’art. 18 del Testo unico degli enti locali, Montopoli in Val d’Arno fu proclamata “città”.

Lo stemma, il gonfalone e la bandiera della Città di Montopoli in Val d’Arno sono stati concessi con decreto del presidente della Repubblica 12 luglio 2018.

Il gonfalone è un drappo di giallo bordato di azzurro. La bandiera è un drappo d’azzurro caricato dal monte all’italiana di sei colli, cimato dalla croce latina, sostenuta da due topi controsalienti, il tutto d’oro.