Il luogo dove sorge Fiesole fu abitato fin dal Neolitico. Fiesole dal IV secolo a.C. risulta come una delle più importanti città etrusche (in etrusco Vipsul o Visul) alle pendici meridionali dell’Appennino tosco-emiliano. Fu alleata di Roma fin dal III secolo a.C.

Nel 90 a.C. la città si ribellò durante la guerra sociale, venendo poi presa da Lucio Porcio Catone. Poco dopo, per aver parteggiato per Mario, fu occupata da una colonia di veterani di Silla. Nacque così ufficialmente Faesulae romana (da notare il passaggio della “v” etrusca alla “f” latina), centro della regione, che aveva un campidoglio, un foro, un teatro, dei templi, e un impianto termale. Nel 63 a.C. fu favorevole a Catilina, che vi stanziò il suo esercito di congiurati prima della battaglia di Pistoia.

D’ora in poi la città entra nell’orbita romana e cominciano ad esservi costruiti edifici monumentali. L’acropoli si trovava sulla sommità della collina, dove oggi si trova il convento di San Francesco. La città godette di relativa prosperità fino alle invasioni barbariche. Nel 405 Fiesole fu teatro della battaglia che vide la sconfitta dei Goti di Radagaiso da parte di Stilicone.

I vescovi di Fiesole, dal 492, acquisirono il potere politico durante l’alto medioevo, all’epoca dei Bizantini e dei Longobardi. In particolare durante la dominazione longobarda la città iniziò a subire un declino sempre più evidente, coincidente con la crescita dell’influenza economica e politica di Firenze. Una prima distruzione di Fiesole da parte dei fiorentini è un episodio piuttosto leggendario, datato tradizionalmente 1010, e forse va considerato solo come testimonianza implicita dell’allungarsi dell’ombra fiorentina sulla cittadina collinare.

Nel 1125 ci fu invece la conquista reale e da allora Fiesole seguì le sorti della vicina città del giglio. Nel 1325 i fiorentini ripristinarono le mura cittadine, nella paura dell’offensiva di Castruccio Castracani, ribadendo così la notevole importanza strategica del sito. In particolare venne murata la città alta, che dal 1399 ospitò il convento francescano.

In periodo di pace, Fiesole divenne un luogo prediletto per la creazione di ville suburbane fin dall’edificazione della villa Medici, una delle prime in assoluto a sfruttare appieno le prerogative teorizzate da Leon Battista Alberti nel De re aedificatoria. I Medici profusero notevoli ricchezze anche nella ricostruzione della Badia fiesolana.

Durante l’occupazione francese, Fiesole fu oggetto di spoliazioni napoleoniche. L’Incoronazione della Vergine di Beato Angelico in origine presso il convento di San Domenico venne requisita e spedita al Louvre dove ancora oggi si trova a causa delle notevoli dimensioni che ne impedirono la restituzione, pur ottenuta sulla carta durante la Restaurazione.

Dalla fine del Settecento Fiesole fu uno dei luoghi di soggiorno preferiti dagli stranieri in Italia, che acquistarono le ville già della nobiltà fiorentina, ristrutturandole e dotandole di meravigliosi giardini. Oltre a un innumerevole numero di stranieri di passaggio, la cittadina ospitò anche una nutrita comunità di cittadini nordeuropei e statunitensi. Tra questi vanno ricordati William Spence, che visse proprio a villa Medici ospitandovi una nutrita colonia di preraffaelliti inglesi; il pittore Arnold Böcklin, che morì alla villa Bellagio; John Temple Leader, che ricreò il sogno di un medioevo romantico al castello di Vincigliata. Quel periodo, rievocato in film come Camera con vista o Un tè con Mussolini, si interruppe bruscamente alla vigilia della Seconda guerra mondiale, quando gli stranieri rimpatriarono per l’ostilità del regime fascista verso le nazionalità “non-amiche”.

Durante la seconda guerra mondiale nell’agosto del 1944, Fiesole fu teatro dell’episodio dei cosiddetti Martiri di Fiesole. Alla fine del mese prese corpo l’iniziativa dei partigiani della Brigata Buozzi che riuscirono a entrare, il 1 settembre, nel centro abitato. In quei giorni i tedeschi minarono anche le cantine del Seminario che tuttavia, con la loro struttura a volta, ammortizzarono l’esplosione. A lungo, dopo la ritirata tedesca, restò il pericolo per le mine da loro lasciate in campi, giardini, case private così come nella base del campanile della Badia fiesolana. I danni al patrimonio artistico di Fiesole riguardarono in particolare il Duomo, il Museo Bandini, il convento di San Francesco, la chiesa di Sant’Alessandro, poi oggetto di restauri negli anni seguenti.

Lo stemma è stato riconosciuto con DCG del 29 novembre 1942.

Il gonfalone, concesso assieme al titolo di Città con DPR dell’11 settembre 2001, è un drappo di bianco.